【自宅で出来る有機合成】バナナの香りを合成する【自宅ラボLv6】

記事:おーたむ

今回は自宅で出来る有機合成実験です。
バナナの香りの成分である酢酸ブチルを合成してみようと思います。

自宅ラボLv6:やや本格的な合成実験
それほど危険な薬品は使いません。
高校レベルの有機化学の内容です。
参考→【レベル別】自宅化学実験マニュアル

材料
・氷酢酸
・ブタノール
・85%リン酸
・重曹
・食塩

どれもネットで購入可能です。
氷酢酸はかなり臭いです。
直接嗅ぐと鼻がやられます。
リン酸は手についても大丈夫ですがすぐに洗いましょう。
手についたままにすると痛くなります。
また、紙や布にリン酸がついたまま放置すると焦げるので注意しましょう。

【実験】
氷酢酸5mL、ブタノール5mL、リン酸1mLを混ぜて湯煎します。

20分ほど温めました。
その後、重曹水を加えて酸を中和します。
さらに食塩を飽和するまで加えると水面に油滴が浮いてきました。

見づらいので試験管に移したのがこちら。

水に溶けない物質が浮いています。
嗅いでみるとめちゃくちゃバナナの香り!
というわけで酢酸ブチルの合成に成功しました。

【原理】
酢酸はカルボン酸、ブタノールはアルコールです。
濃硫酸触媒下で反応させるとエステル化が起こり酢酸ブチルが生成します。
高校の有機化学で習う反応ですね。
今回は濃硫酸の代わりに、手に入りやすいリン酸で試してみましたが見事に成功しました。
ちなみに酢酸ブチルは自分で合成しなくてもネットで買えます。

【注意】
今回はブタノールを使いましたが、エタノールを使うと酢酸エチルが出来ると考えられます。
しかし酢酸エチルは作らないほうがいいです。
酢酸ブチルと違って、酢酸エチルは劇物です。
しかもただの劇物ではなく、毒劇物取締法に「正当な理由なく所持してはならない」と書いてあります。
どういう用途なら正当な理由だと言えるのか書かれていないので、悪用する気が無くても下手すると警察の匙加減によって違法となって捕まる可能性があります。
要するにグレーなので、手を出さない方が身のためです。
(他の劇物は基本的に所持は可能です)
詳しくはこちら
毒劇物の購入、所持について(毒劇物取締法)

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