[第14回おうちラボで実験してみた]蛍光色素のフルオレセインを合成してみた。

〈実験〉有機合成化学・光化学

みなさんこんにちは。
お待ちかねの実験パートです。前からやりたかった実験だけにワクワクします。早速フルオレセイン合成を始めていきましょう。

●実験
※注意
レゾルシノールは皮膚粘膜刺激性を有します。無水フタル酸は刺激性を有します。濃硫酸は皮膚粘膜刺激性・腐食性を有します。ジエチルエーテルは引火性と麻酔性を有します。いずれの試薬も薬傷、失明の危険性があり、重篤な事故につながる恐れがあります。安易な真似は控えてください。実験者は白衣、保護眼鏡、手袋を着用し、必要に応じて局所排気設備を使用しています。

~材料~
・レゾルシノール
・無水フタル酸
・濃硫酸
・水酸化ナトリウム
・炭酸ナトリウム
・水

~器具・装置~
・100ml丸底フラスコ
・適当容量ビーカー
・適当容量三角フラスコ
・駒込ピペット
・吸引ろ過器
・水流式アスピレーター
・マントルヒーター
・乾燥機

①100ml丸底フラスコに無水フタル酸3.0gとレゾルシノール4.5gを入れる。

②さらに濃硫酸8滴を加える。

③マントルヒーターを用いて200度で30分間加熱攪拌する。

④室温冷却後にフラスコ の底で固まった塊を5%水酸化ナトリウム水溶液に溶かす。

⑤10%希硫酸を少しずつ加え、中和していく。

⑥沈殿を吸引ろ過で回収する。

⑦130度の乾燥機で90分乾燥させる。水分が抜けると色が黄色から赤色へと変化していく。

⑧暗赤色固体のフルオレセインが得られた。収率は76.10%であった。

⑨部屋を暗くして紫外線ライトを当てた水に、適当濃度の炭酸ナトリウム水溶液に少量のフルオレセインを溶かした液を滴下して蛍光の様子を確認する。

非常に美しく幻想的な蛍光を観察することができました。ブラックライトを用いずとも白色光下でもそこそこ強い黄緑色蛍光を示します。また一つ爆光コレクションが増えました。また次回の実験までさよなラジカル。

えざお

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えざお

えざお

記事執筆担当 アングラ化学部 バイオ部プロフィール
化学部・バイオ部のおうちラボケミスト兼バイオハッカー見習い。まだまだ勉強中の青二才。一応環境分析化学専攻だったりする。有機化学が好き。自信は無いのでどうかお手柔らかに!

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